Synthesis of Carbon Analogues of Phosphatidylcholines Having a Polyunsaturated Fatty Acid at the 2-Position

Carbon analogues of Phosphatidylcholines having linoleic or arachidonic acid at the 2-position were synthesized. The synthetic route involves conversion of the polyunsaturated fatty acid iodination. The derivatives were converted to diols by LiAIH4 reduction and submitted to lipase-catalyzed monostearoylation in isopropylether. The mono-ester was converted to phoshatidylcholines by the usual phosphodiester synthesis.

自然界に広く存在するホスフォリパーゼA2はグリセロリン脂質の2位のエステル結合を選択的に切断する酵素であり,消化,アラキドン酸カスケードの起動,リン脂質過酸化物の代謝等,生理作用に広く関わっている。本研究ではホスフォリパーゼA2の基質ミメテイックとしてホスファチジルコリンの2位エステル結合が炭素-炭素結合に置き換わった化合物をアラキドン酸とステアリン酸を出発原料としてリパーゼ触媒によるアシル化反応及び有機化学反応によって合成した。