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ID 11773
Eprint ID
11773
フルテキストURL
著者
Sasaki Kenji 岡山大学薬学部
Hirota Takashi 岡山大学薬学部
Iwado Akimasa 岡山大学薬学部
Hirota Kazuhiro 岡山大学医療技術短期大学部
抄録
Reactions of cyclic ketones such as α-tetralone, 1,3-cyclohexanedione, or naphthalenedione with formamide or trisformylaminomethane (TFAM) have shown to form polyclic fused pyrimidines by us. Reactions of terpene ketones like l-menthone, d-camphor, l-carvone with TFAM were performed, and 8-isopropyl-5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline, borno[2,3-d] pyrimidine, and 5-isopropenyl-8-methyl-5,6-dihydroquinazoline were expectedly obtained from three terpenes. Minor products of 5-isopropenyl-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline and 5-isopropenyl-8-methylquinazoline were formed with 5-isopropenyl-8-methyl-5,6-dihydroquinazoline by disproportionation reaction of l-carvone. Furthermore, No-formylmenthylamine, N-formylbornylamine, and N-formylcarvylamine were obtained as the Leuckart-type products terpene ketones in these reactions. The reaction of N-benzyl-4-piperidone with TFAM gave desired 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine. The reaction of diethyl succinylsuccinate with TFAM afforded tricyclic 4,9-dioxo-3,4,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-g]quinazoline. Above compounds were determined by the measurements of their instrumental analyses.
抄録(別表記)
α-テトラロン、1,3-シクロヘキサンジオン、ナフタレンジオン等の環式ケトン類とホルムアミド或はトリスホルミルアミノメタン(TFAM)との反応により、多環式縮合ピリミジン誘導体を容易に合成できる事は既に報告した。この反応の一環として環式ケトンにl-メントン、d-カンファ、l-カルボン等の生理活性を有するテルペンケトン及びN-ベンジル-4-ピペリドンとジエチルサクシニルサクシネートを用いてTFAMとの反応を検討した。3種のテルペンケトン類からは予期した縮合ピリミジンとして8-イソプロピル-5-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロキナゾリン(Ⅱ)、ボルノ[2,3-d]ピリミジン(Ⅴ)、及び5-イソプロペニル-8-メチル-5,6-ジヒドロキナゾリン(Ⅷ)を得た。Ⅷの分離の際にⅧの不均化合物である5-イソプロペニル-8-メチル-5,6,7,8,-テトラヒドロキナゾリン(Ⅸ)及び5-イソプロペニル-8-メチルキナゾリン(Ⅹ)の生成をGC-MS及びpmrで確認したが、それらの単離には到らなかった。又、テルペンケトン類からLeuckart型反応生成物と考えられるN-ホルミルメンチルアミン(Ⅲ)、N-ホルミルボルニルアミン(Ⅵ)及びN-ホルミルカルビルアミン(ⅩⅠ)を得た。N-ベンジル-4-ピペリドンとTFAMとの反応では、6-ベンジル-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン(ⅩⅢ)が得られた。最後に、環式ジケトンジエステルであるジエチルサクシニルサクシネートとTFAMとの反応に於いては一挙に三環性の4,9-ジオキソー3,4,8,9-テトラヒドロピリミド[4,5-g]キナゾリン(ⅩⅤ)を得ることが出来た。得られた化合物の構造はir,mass,pmr,元素記号等で決定した。
キーワード
Cyclic ketone
Trisformylaminomethane
Fused pyrimidine
Cyclization
Reductive amination
発行日
1991-03-25
出版物タイトル
岡山大学医療技術短期大学部紀要
出版物タイトル(別表記)
Bulletin of School of Health Sciences Okayama University
1巻
出版者
岡山大学医療技術短期大学部
出版者(別表記)
School of Health Sciences Okayama University
開始ページ
69
終了ページ
76
ISSN
0917-4494
NCID
AN10355371
資料タイプ
紀要論文
言語
English
OAI-PMH Set
岡山大学
論文のバージョン
publisher
査読
無し
Sort Key
9
Eprints Journal Name
fhs